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Química da dietilamida do ácido lisérgico

Referências

[1]-Passie, T., et all (2008). The Pharmacology of Lysergic Acid Diethylamide: A Review. CNS Neuroscience & Therapeutics. 14:295-314

[2]-LSD analysis in seizures. http://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1967-01-01_3_page005.html. Acesso: 10/Maio/2013

[3]-Cole, MD. (2003). The Analysis of Controlled Substances. Chapter 3 : 42-43

[4]-Poch,GK, et all. (2000). The Quantitation of 2-Oxo-3-hydroxy Lysergic Acid Diethylamide (O-H-LSD)in Human Urine Specimens, a Metabolite of LSD: Comparative Analysis Using Liquid Chromatography-Selected Ion Monitoring Mass Spectrometry and Liquid Chromatography-Ion Trap Mass Spectrometry.Journal of Analytical Toxicology. 24: 170-179

[5]-Musshoff, F. and T. Daldrup (1997). Gas chromatographic/mass spectrometric determination of lysergic acid diethylamide (LSD) in serum samples. Forensic Science International. 88(2):133-140

[6] -Chung, A,  et all (2009). Validated ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for analyzing LSD, iso-LSD, nor-LSD, and O-H-LSD in blood and urine. Journal of Analytical Toxicology. 33:253-259

[7]- Zhuyin Li, K, et all (1997). New Synthesis and Characterization of (+)-Lysergic Acid Dietylamide (LSD) Derivatives and the Development of a  ​Microparticle-Based Immunoassay for the Detection of LSD and Its Metabolites. ​ ​​​Bioconjugate Chem. 8: 896-905

[8]-Hoja, H., et all (1997) Determination of LSD and N-demethyl-LSD in urine by liquid chromatography coupled to electrospray ionization mass spectrometry. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 692(2): 329-335

[9]- Nakahara, Y et all (1995). Hair Analysis for drugs of abuse. X. Effect of Physicochemical Properties of Drugs on the Incorporation Rates into Hair. Biol.Pharm.Bull. 18:1223-1227

[10] - Winek, C.L., et all. (2003). Drug and chemical blood-level data 2001. Forensic Science International. 122: 107-123

[11] - http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5761&loc=ec_rcs. Acesso: 2/Maio/2013

 

A dietilamida do ácido lisérgico (LSD) consiste num composto básico, semissintético, obtido a partir do fungo Claviceps purpúrea.[1]

 

O caráter assimétrico dos carbonos 5 e 8 é responsável pela ocorrência de 4 isómeros conhecidos: (D)-LSD, (L)-LSD, D-dietilamida do ácido isolisérgico, (L)- dietilamida do ácido isolisérgico. Apenas o primeiro ((D)-LSD)  apresenta efeitos a nível psíquico .

É um composto sem cor e solúvel em água, que apresenta fluorescência [2][3].

Quando exposto a luz UV pode sofrer hidratação catalítica na dupla ligação em C9-C10, com perda da fluorescência azul típica [1].



Revela-se instável quando sujeito a aquecimento [6].



 

É extensamente metabolizado no plasma humano por N-desmetilação, N-desetilação e hidroxilação, com formação a metabolitos inativos como N-desmetil-LSD e metabolitos hidroxilados [4].


Apenas cerca de 1% da droga é excretada na urina sem ter sofrido metabolização, o que lhe confere um pequeno intervalo (12 a 22 horas) de deteção.



Como identificar o LSD?



Uma alternativa considerável passa pela deteção dos metabolitos do LSD; no entanto, devido às questões éticas que se levantam na administração de LSD a humanos, poucos são os metabolitos conhecidos.

Porquê determinar os metabolitos de LSD?

Os metabolitos do LSD apresentam como vantagens as maiores concentrações e tempos de semi-vida.

Enquanto que o LSD apresenta um tempo de semi-vida de 3,6 a 5,1 horas, o seu metabolito N-desmetil-LSD apresenta um tempo de semi-vida de cerca de 10 horas; já o seu metabolito 2-oxo-3-hidroxi-LSD apresenta concentrações aproximadamente 25 vezes superiores na urina relativamente ao LSD [6].



O metabolito 2-oxo-3-hidroxi-LSD pode ser determinado na urina por cromatografia gasosa acoplada a espetrometria de massa (GC-MS) [5] e cromatografia líquida acoplada a espetrometria de massa para monitorização de ião específico (LC-MS-MS) [4].

Verificou-se que amostras negativas para LSD por GC-MS apresentaram concentrações de 12,044 picogramas/mL de 2-oxo-3-hidroxi-LSD, revelando-se este metabolito como uma via alternativa da deteção de consumo de LSD.





Cromatografia gasosa associada a espetrometria de massa com monitorização de ião específico



-Permite a determinação de LSD,iso-LSD, N-desmetil-LSD e 2-oxo-3-hidroxi-LSD no humor vítreo;

- Determinação de LSD (ng/mL) no soro. [5]



Cromatografia líquida de alta-performance acoplada a espetrometria de massa



Pode ser usada para determinação de LSD, iso-LSD (produto da síntese elícita de LSD a partir de ácido lisérgico), N-desmetil-LSD e 2-oxo-3-hidroxi-LSD em amostras de sangue e urina. Não aplicável a determinações no humor vítreo. [6]



Cromatografia de imunoafinidade acoplada a eletrospray-espetrometria de massa


Permite deteção específica; revela-se útil na determinação quantitativa de LSD e do seu metabolito N-desmetil-LSD em amostras de urina [7]. 



• Cromatografia em camada fina (TLC)



Útil para identificação e separação. LSD apresenta fator de retenção de 0,6 [2].


ELISA (enzyme-linked immunosorbant assay) [1]



• Radioimunoensaio (RIA) [8]



• HPLC com deteção fluorescente

 

- limites de deteção de 1 ng/mL;

- Pouca especificidade [9].



A determinação de LSD presente em amostras de soro e de cabelo pode ser realizada por HPLC com detetor de fluorescência com determinação da taxa de incorporação por comparação da quantidade presente no sangue e no cabelo.



Testes químicos


- Pela formação de cor azul quando em solução aquosa se encontram o azul de p-dimetilaminobenzaldeído e ácido sulfúrico [2]. A cor pode ser determinada por colorimetria ou espetrofotometria

 

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